Crawford Christy Turlingtonnal, Claudia Schifferrel, Linda Evangelistával és Naomi Campbell-lel megváltoztatta a divatot annak idején. A modellek hőskorában szerepléseiért csillagászati összegeket kapott.
Cindy az üzleti életben is remekül megállja a helyét, anno fitness-videókat adott ki, befektetett a Fashion Café üzletláncba, saját lakberendezési kollekciója van. Olyan márkák reklámarca volt, mint a Pepsi vagy a Revlon. Egyik legemlékezetesebb szereplése egy legendás videokliphez köthető: George Michael Freedom című kisfilmjében a szupermodell generáció többi tagjával láthattuk.
Azt talán kevesen tudják róla, hogy vegyészetet tanult ösztöndíjjal a Northwestern University-n.
Még most is aktívan dolgozik, tavaly pl. a Reserved arca lett, még külön kollekciót is terveztek neki „I love you, Cindy” névvel.
1998-ban hozzáment Rande Gerberhez, akitől két gyermeke született, fia Presley Walker és kislánya Kaia Jordan Gerber. Mindkét gyermeke modellkedik, nem is kis sikerrel. Az alma tehát nem esett messze a fájától.